Olivier Pomel (Datadog) : Réinventer l’observabilité pour l’entreprise à l'ère de l’IA

Olivier Pomel sur l’importance croissante de l’exploitation logicielle par rapport à sa création et comment se préparer à l’ère de l’IA dans les systèmes critiques

Peu d’entreprises ont autant influencé la culture de l’ingénierie moderne que Datadog, la plateforme qui permet aux équipes d’ingénierie, produit et sécurité de comprendre le comportement de leurs systèmes dans le monde réel.

À mesure que les organisations ont adopté les architectures cloud-native, les microservices, puis aujourd’hui les applications enrichies par l’IA, Datadog est devenu un pilier essentiel pour surveiller la fiabilité, la performance et la sécurité dans des environnements toujours plus complexes.

À la tête de cette entreprise : Olivier Pomel, cofondateur et CEO de Datadog. Depuis le lancement de la société en 2010, Olivier a accompagné son évolution, d’une startup en démarrage à une entreprise cotée en bourse, valorisée à plus de 55 milliards de dollars. Il a ainsi guidé Datadog à travers plusieurs vagues d’innovation technologique, de l’essor du cloud à la transformation portée par l’intelligence artificielle.

Cette position lui donne une vision particulièrement claire de l’évolution du développement logiciel. Dans cette conversation, il explique comment l’IA accentue la complexité des systèmes, pourquoi la résolution des problèmes se fait de plus en plus en production, et ce que les entreprises devront mettre en place pour faire confiance à l’automatisation par l’IA au sein de systèmes critiques.

Alors que les dirigeants s’interrogent sur la résilience opérationnelle, la qualité des données ou encore la prise de décision assistée par l’IA, Olivier partage une vision lucide et des conseils concrets, forgés par l’expérience.

L’observabilité, un enjeu clé pour l’entreprise à l'ère de l’IA

Interrogez Olivier sur l’évolution de l’observabilité, et il commence par rappeler les fondamentaux. « L’observabilité, c’est simplement comprendre comment vos applications fonctionnent », explique-t-il. Cela signifie comprendre à la fois le fonctionnement technique pour les ingénieurs, mais aussi la performance métier et l’expérience client. Concrètement, l’observabilité couvre tout, des métriques CPU et réseau jusqu’au chiffre d’affaires généré par une application.

Les équipes passaient autrefois des années à construire des logiciels destinés à tourner sur une seule machine. Aujourd’hui, avec l’IA, il est possible de créer quelque chose en quelques minutes… qui s’exécutera sur des milliers de machines et des centaines de services.

Dans ce contexte, l’observabilité devient le seul moyen fiable de savoir si les applications fonctionnent comme prévu, si elles sont sécurisées et si elles produisent les résultats attendus par l’entreprise. Sans signaux forts ni boucles de rétroaction claires, les équipes se retrouvent à réagir à des incidents qu’elles ne peuvent pas toujours expliquer.

C’est le cœur du problème auquel de nombreuses entreprises sont confrontées aujourd’hui. À mesure que le volume de données circulant dans leurs systèmes augmente, le besoin de compréhension et de clarté devient d’autant plus critique.

Libérer les équipes du mode réactif

Lorsque Olivier évoque le rôle que l’IA devrait jouer au sein des équipes d’ingénierie modernes, il commence par un sujet central : récupérer les heures perdues en « mode réactif ». Cela inclut la gestion d’incidents imprévus, les changements de dernière minute ou encore les alertes bénignes qui nécessitent malgré tout une vérification.

« Si vous demandez aux ingénieurs ce qu’ils font de leur journée, ils vous diront qu’ils passent énormément de temps à éteindre des incendies, » explique-t-il. « Si on peut se débarrasser de ça et que l’IA prenne le relais sur une grande partie de ces tâches, alors on libère beaucoup plus de temps pour réfléchir, construire, et se concentrer sur ce qui compte vraiment. »

Plutôt que de remplacer le jugement humain, Olivier considère que les agents d’IA permettent justement de lui faire de la place. Au lieu de passer leurs journées à courir après de fausses alertes, les équipes peuvent se concentrer sur l’amélioration de leur posture globale et sur la planification des prochaines étapes.

Le deuxième thème clé, c’est la donnée. L’IA n’est aussi performante que les informations qu’elle reçoit, c’est pourquoi Datadog accorde une telle importance à la qualité des données. « Si l’on peut obtenir de meilleures données, plus rapidement, et plus propres, alors on peut prendre de meilleures décisions, » affirme-t-il.

Tout commence à la source. L’application elle-même est souvent l’endroit le plus fiable pour capter les signaux reflétant réellement le fonctionnement de l’entreprise, qu’il s’agisse d’une plateforme e-commerce ou d’un service client.

Mais les données ne restent que rarement en un seul endroit. « Les données suivent généralement de nombreuses étapes avant d’arriver dans un tableau de bord ou d’alimenter un modèle d’IA, » explique Olivier. Datadog a donc dû construire des solutions capables de couvrir l’ensemble de ce parcours.

Cette réalité a conduit l’entreprise à développer de nouvelles fonctionnalités en matière de qualité et d’observabilité des données, afin que ses clients puissent faire confiance à l’information tout au long de la chaîne.

L’objectif final reste le même : passer moins de temps à réagir, et plus de temps à réfléchir, avec des données fiables pour guider chaque décision.

L’objectif ultime : des systèmes capables de se réparer eux-mêmes

L’idée de logiciels capables de s’auto-réparer circule dans l’industrie depuis des années mais Olivier est clair sur l’état actuel des choses : « Nous n’y sommes pas encore. »

Corriger une application qui tombe en panne au milieu de la nuit reste un vrai travail, généralement confié à des ingénieurs expérimentés, capables de comprendre des systèmes complexes, de formuler des hypothèses et de les tester sous pression. Même si Datadog développe des outils pour automatiser certaines étapes de ce processus, « les applications deviennent elles-mêmes de plus en plus complexes, » ce qui oblige encore les équipes à courir après les problèmes.

Ce qui a changé, c’est que l’IA peut désormais offrir un véritable coup de pouce à ces ingénieurs. « Ce qui relevait de la science-fiction il y a encore quelques années est aujourd’hui possible, » affirme Olivier. Les modèles de grande taille sont désormais capables de lire de la documentation, d’interpréter des interactions utilisateurs, et de traiter des signaux qu’il aurait autrefois fallu des heures à assembler manuellement.

Ce changement commence déjà à transformer les workflows. L’agent SRE IA de Datadog peut désormais enquêter de manière autonome sur les incidents pour aider les ingénieurs à comprendre ce qui s’est passé. « Dans un grand nombre de cas, » explique Olivier, « quand les clients se réveillent, une hypothèse sur l’origine du problème est déjà disponible. » Plus besoin de lancer une réunion Zoom à 20 personnes pour diagnostiquer un incident pendant trois heures : les équipes peuvent souvent cibler l’origine du problème en quelques minutes.

Nous ne sommes pas encore dans le monde rêvé par Olivier, celui où tout est réparé au matin et personne ne se réveille au son d’une alerte. Mais nous nous en rapprochons. Les équipes passent moins de temps à chercher la cause des pannes et davantage à garantir le bon fonctionnement de leurs systèmes.

Et chaque avancée rapproche l’industrie de cette vision de longue date : celle de logiciels capables de gérer eux-mêmes une part croissante de leur propre complexité.

Ce que l’IA devrait (ou ne devrait pas) décider

À mesure que l’IA prend en charge de plus en plus de tâches opérationnelles, une question essentielle émerge : où faut-il poser les limites de l’automatisation ?

La vision d’Olivier est pragmatique, ancrée dans l’expérience. « Toutes les grandes décisions ne seront pas prises par l’IA avant longtemps, » affirme-t-il. Les choix liés à l’allocation des ressources, aux priorités à long terme ou à l’orientation produit restent, et doivent rester, entre les mains humaines. Ce que l’IA peut prendre en charge aujourd’hui, ce sont les petites actions en temps réel, qui consomment du temps et de l’attention.

Cette ligne de partage varie selon les domaines. Avec l’agent SRE de Datadog, les équipes peuvent automatiser en toute sécurité certaines étapes comme le redémarrage de systèmes ou le rollback de code. Du côté de la sécurité, l’automatisation peut aller encore plus loin.

La raison, explique Olivier, réside dans le coût d’une surréaction par rapport à une sous-réaction. Si un système de sécurité surréagit, la conséquence est généralement une courte indisponibilité. S’il réagit trop tard ou pas du tout, cela peut provoquer un incident de sécurité majeur bien plus critique. En conséquence, les clients sont souvent plus à l’aise avec l’automatisation rapide en matière de sécurité qu’en matière d’opérations.

« Les utilisateurs préfèrent encore aujourd’hui garder la main sur les opérations, » indique Olivier. Cela pourrait évoluer, mais le seuil de confiance varie en fonction du niveau de risque associé à la décision. L’IA continuera à se déployer sur les tâches opérationnelles, mais ses limites resteront étroitement liées à la manière dont les organisations évaluent le risque, leur culture interne et le coût de l’erreur.

Calibrer la confiance dans les systèmes d’IA

Les humains se trompent constamment. Les ingénieurs formulent des hypothèses, les partagent avec leurs collègues… pour parfois découvrir ensuite qu’ils avaient tort.

« Avoir raison 70 % du temps, pour un humain, c’est déjà très bien, » note Olivier. Mais ce niveau de tolérance ne s’applique pas aux machines. « Si une IA n’a raison que dans 60 ou 70 % des cas, elle ne sera tout simplement pas adoptée. » Les utilisateurs attendent davantage des systèmes automatisés, et supportent mal d’être mal orientés par un modèle d’IA.

Cette exigence façonne la manière dont Datadog évalue ses agents. Avant de proposer quoi que ce soit aux clients, l’équipe doit s’assurer que le modèle dépasse largement les 90 % de précision pour les cas d’usage visés.

Ce seuil varie selon les domaines. En sécurité, on attend de la stabilité et de la répétabilité : le modèle doit fournir la même réponse s’il est interrogé deux fois sur le même sujet. En réponse aux incidents, la priorité est à la vitesse : le modèle doit pouvoir fonctionner en quelques minutes, même si le résultat exact change en fonction des données disponibles.

Chaque équipe a besoin de garde-fous spécifiques, mais le principe reste le même. Les systèmes d’IA doivent être suffisamment précis, stables et rapides pour mériter la confiance. Sans cela, l’adoption ralentit, et l’automatisation devient plus un fardeau qu’un levier.

Comment Datadog s’organise pour adopter l’IA

Pour Olivier, l’adoption de l’IA ne peut pas reposer sur une approche unique et rigide. Certaines initiatives nécessitent une impulsion top-down, mais beaucoup dépendent des remontées terrain, là où les équipes sont au plus près des problèmes. Ce sont elles qui identifient les blocages ou opportunités bien avant que la direction ne les perçoive, d’où l’importance de l’expérimentation ascendante.

Pour chaque nouvelle initiative, Datadog part d’une question simple : « À quoi ressemble le succès ? » Les équipes définissent des critères dès le départ, qu’elles réévaluent régulièrement, souvent à l’horizon de six mois, pour décider si le projet doit être poursuivi ou arrêté. L’objectif est de rester lucide sur la valeur réellement créée, plutôt que de laisser l’enthousiasme ou l’inertie porter le projet à lui seul.

Une part importante de l’attention managériale est désormais consacrée au développement produit lié à l’IA. Datadog a mis en place de nouvelles fonctions dédiées aux opérations data et constitué une équipe de recherche en intelligence artificielle, pour suivre le rythme de l’innovation. Côté ingénierie, l’adoption des agents de développement modernes a été rapide, ces outils améliorent clairement les workflows du quotidien, même si leur impact à long terme reste encore à évaluer.

En dehors du produit, Datadog s’appuie sur ses métriques de performance existantes pour mesurer concrètement l’apport de l’IA. Le temps de réponse du support est l’un des premiers indicateurs cités par Olivier, l’entreprise disposant déjà de référentiels clairs sur ce qu’est une bonne performance. Ces zones mesurables permettent d’identifier où l’IA génère une vraie valeur, reproductible dans le temps.

Les origines new-yorkaises de Datadog ont façonné sa vision

Les premières années de Datadog, en tant que startup basée à New York, ont suivi un parcours bien différent de celui des entreprises nées dans la Silicon Valley. La société a eu des difficultés à lever des fonds, et face à des concurrents bien mieux financés sur la côte Ouest, elle n’a jamais été perçue comme la gagnante évidente. Cela a influencé sa culture interne. « Personne ne nous disait qu’on était des génies, donc nous n’étions pas tentés de le croire, » confie Olivier.

Plutôt que de concevoir un produit pour une poignée de startups ultra-technophiles (comme c’est souvent le cas dans la Silicon Valley), Datadog a passé ses premiers mois à échanger avec un ensemble plus large d’entreprises qui avaient réellement besoin de la solution. Ces conversations ont permis à l’équipe de se concentrer sur des problèmes concrets et persistants, plutôt que de suivre les tendances du moment.

La localisation a aussi eu un impact sur les talents et la stabilité de l’équipe. À New York, la rétention était plus forte que dans l’environnement de recrutement très compétitif de la Bay Area, offrant à Datadog une équipe plus stable et ancrée pendant ses années de formation.

Mais le paysage technologique évolue à nouveau. L’IA a ramené une partie des talents et de l’énergie vers la côte Ouest, et les avancées en recherche se transforment désormais en produits à une vitesse inédite. Pour Olivier, les entreprises doivent désormais explorer plus tôt, même quand le problème n’est pas encore totalement défini, et accepter de « se tromper plus souvent » dans les domaines liés à l’IA.

La philosophie de Datadog, elle, reste inchangée : rester proche des clients, ne pas courir après les effets de mode, et garder un produit suffisamment simple pour répondre aux besoins des startups comme des grandes entreprises mondiales. Construire en dehors de l’épicentre technologique a permis à Datadog de développer cette discipline et elle continue de guider l’entreprise dans cette nouvelle ère de l’IA.

Préserver la simplicité face à une base clients en pleine croissance

À mesure que Datadog est passé d’un outil pour startups à une plateforme utilisée par certaines des plus grandes entreprises mondiales, Olivier est resté fermement attaché à un principe clé : la simplicité. Un produit devient le reflet des clients avec lesquels vous passez du temps, et sans équilibre, la complexité finit toujours par s’installer.

Beaucoup d’éditeurs de logiciels d’entreprise commencent par vendre à des startups, puis finissent par concentrer leurs efforts sur les grands comptes à mesure que les contrats deviennent plus lucratifs. Progressivement, le produit s’adapte à des cas limites sophistiqués… et perd en clarté. Olivier appelle cela « l’aberration enterprise » : un logiciel devenu si complexe que plus personne n’a envie de l’utiliser.

Datadog travaille activement pour éviter ce piège. Les grandes entreprises influencent bien sûr la feuille de route, mais le contrepoids vient des dizaines de milliers de petites équipes qui utilisent le produit au quotidien. L’offre gratuite et l’adoption massive par les startups permettent à l’entreprise de recevoir un flux constant de retours concrets et utiles. Quand une fonctionnalité devient trop complexe, ces utilisateurs le signalent immédiatement.

Olivier souligne que la moitié inférieure de la base clients de Datadog ne représente qu’environ 1 % du chiffre d’affaires. Pourtant, leur rôle est essentiel : ils forcent la simplicité, empêchent le produit de basculer vers une solution uniquement pensée pour les grands comptes et garantissent que Datadog reste accessible sans avoir besoin de couches de conseil ou de personnalisation.

C’est l’une des disciplines discrètes qui expliquent la trajectoire de l’entreprise : servir les plus grandes entreprises sans jamais abandonner les plus petites, et laisser la simplicité guider le produit, même dans un monde toujours plus complexe.

Alors, où va l’avenir de l’IA ?

Quand Olivier parle du futur, il se concentre moins sur l’idée que l’IA prenne de grandes décisions stratégiques et davantage sur tout le travail du quotidien qu’elle peut éliminer.

Selon lui, l’essentiel des opportunités réside dans la suppression de la charge opérationnelle qui ralentit les équipes.

Libérer les équipes de cette spirale constante pourrait décupler leur productivité.

Olivier est convaincu que de meilleures données transformeront en profondeur la manière dont les organisations fonctionnent. Avec des signaux plus précis et disponibles en temps réel, les entreprises pourront agir plus rapidement, et surtout de façon plus éclairée. Si l’on combine cela avec le temps gagné grâce à l’automatisation, il entrevoit un véritable changement d’échelle.

« Si nous pouvons être dix fois plus productifs, alors peut-être pourrons-nous construire toutes ces technologies incroyables qu’on ne voyait jusqu’ici que dans la science-fiction, » dit-il. Pas parce que l’IA les créera seule, mais parce que les humains auront enfin le levier nécessaire pour y parvenir.

La plus grande incertitude, selon Olivier, reste la forme que prendra l’IA dans les entreprises. « Je ne suis pas sûr que le chatbot soit l’interface utilisateur qui fonctionnera à long terme, » estime-t-il. Les humains veulent des interfaces prévisibles, et ils ont confiance dans les systèmes qu’ils peuvent inspecter et comprendre. Que l’IA se manifeste sous la forme d’un agent, d’actions embarquées ou autre chose, « il reste encore beaucoup à comprendre » sur la manière dont les gens interagiront avec ces systèmes.

Un autre risque majeur concerne l’explicabilité. Les dirigeants doivent comprendre comment les systèmes d’IA prennent leurs décisions, quels signaux ils utilisent, et comment ils s’intègrent dans les processus humains. Sans cette transparence, l’adoption échoue.

Olivier pense qu’une part croissante du travail de demain consistera à superviser et à comprendre ces systèmes, à « interagir avec les animaux », comme il le formule, une forme d’observabilité appliquée non plus seulement aux logiciels, mais aussi à l’IA qui les fait tourner.

L’opportunité est immense, mais la responsabilité l’est tout autant. Les équipes doivent pouvoir voir ce que font les systèmes d’IA, mesurer leur comportement, et faire confiance aux signaux qu’ils produisent. Ce n’est qu’à cette condition que les entreprises pourront intégrer l’IA, en toute confiance, au cœur de leurs opérations critiques.

Comment diriger quand tout bouge en permanence

Lorsqu’on lui demande quelle erreur il espère voir les autres fondateurs et dirigeants éviter, Olivier ne réfléchit pas longtemps. « Voir la réalité telle qu’elle est, c’est probablement la chose la plus difficile quand on dirige et qu’on fait grandir une entreprise, » explique-t-il. Sans retours rapides, les équipes peuvent se persuader qu’une initiative fonctionne… longtemps après que les données aient prouvé le contraire.

Cette philosophie se reflète notamment dans le modèle de revenus de Datadog. Très tôt, l’entreprise a fait un choix peu conventionnel : proposer des contrats mensuels plutôt que les engagements pluriannuels classiques dans le logiciel d’entreprise.

Des revenus mensuels qui rendent la réalité impossible à ignorer. Avec un modèle basé sur des revenus mensuels, Datadog n’a jamais pu se voiler la face. Quand un client part, l’équipe le sait immédiatement. Quand l’adoption ralentit, les chiffres le montrent. « Quand vos revenus peuvent disparaître du jour au lendemain, vous ne pouvez pas vous mentir. Vous devez rester engagé et corriger ce qui ne fonctionne pas. » Ce mécanisme de réalité immédiate continue aujourd’hui d’influencer la manière dont Datadog évalue ses nouvelles initiatives.

Olivier pense qu’une organisation doit être capable de faire remonter les mauvaises nouvelles sans crainte. À mesure qu’une entreprise grandit, les collaborateurs veulent bien paraître, obtenir des promotions, célébrer les succès. Mais il insiste : la culture doit aussi laisser de la place à la transparence. Les leaders doivent valoriser les équipes qui identifient les problèmes tôt, même si cela met mal à l’aise : « On ne devrait pas risquer sa carrière en disant : en fait, ce qu’on fait ne marche pas. »

Quand on lui demande quelle décision il est fier de ne pas avoir prise, Olivier évoque la philosophie produit de Datadog. Plutôt que de construire en secret pour ensuite dévoiler un produit fini, l’entreprise a toujours choisi de co-construire avec ses clients dès les premières étapes. « Chaque fois qu’on s’est demandé : est-ce qu’on garde ça confidentiel ?… Je suis très content d’avoir décidé non. Ouvrons-le. » Même si les premières versions étaient imparfaites ou que cela donnait des idées à la concurrence, la boucle de feedback importait davantage.

Enfin, Olivier partage un conseil à destination des leaders qui souhaitent rester à la page sur l’IA. Sa recommandation est simple : lire beaucoup, et rester curieux. « Il existe énormément de newsletters, » dit-il. Lui-même est abonné à plusieurs publications techniques pour suivre l’évolution des modèles et des capacités sous-jacentes. Cela demande du temps, mais c’est indispensable selon lui : « C’est la plus grande transformation que j’ai vue depuis mes débuts. Il est important que nous comprenions tous ce qui se passe… et où cela nous mène. »

Conclusion

Tout au long de cette conversation, Olivier trace une ligne directrice claire dans la philosophie de Datadog. À mesure que les logiciels deviennent plus complexes et que l’IA accélère ce que les équipes peuvent construire, le véritable défi consiste à comprendre ce que ces systèmes font réellement. L’observabilité, la qualité des données, la rapidité des retours et une discipline produit rigoureuse ne sont plus des options. Ce sont désormais les fondations indispensables pour opérer efficacement dans un monde piloté par l’IA.

Ce qui ressort le plus, c’est le pragmatisme d’Olivier. Il est optimiste quant au potentiel de l’IA pour éliminer les tâches réactives et redonner aux équipes du temps pour réfléchir en profondeur. Il reste lucide sur les risques, qu’il s’agisse de faux positifs ou de décisions difficiles à interpréter, et rappelle que la confiance se mérite. Elle ne peut être présupposée.

Par-dessus tout, il insiste sur l’importance de la simplicité, de la proximité avec les clients et de l’honnêteté concernant ce qui fonctionne… et ce qui ne fonctionne pas. Ces repères restent essentiels pour guider les entreprises dans cette période de transformation.

Son message à destination des dirigeants qui construisent leur feuille de route IA est clair : Restez ancrés dans la réalité. Investissez dans la visibilité. Et assurez-vous que votre organisation garde une vision lucide de la valeur qu’elle crée.

L’IA va transformer la manière de travailler, mais les principes d’un bon produit et d’un bon leadership, eux, resteront les mêmes.

‍